Halkalı Hidrokarbonlar

Polisiklik Aromatik Hidrokarbonlar, iki ya da daha fazla benzen halkasına sahip olan hidrofobik (suyu sevmeyen), lipofilik (yağda çözünen), solunumla taşınabilir karakterli organik bileşiklerdir. Gıdanın ve organik maddelerin pirolizi (yüksek sıcaklıklarda yanması) sonucu, doğal ya da insan kaynaklı oluşmaktadır. PAH'lar hidrofobik özelliklerinden dolayı sudaki çözünürlükleri oldukça az ve lipofilik karakterde olduğundan yağda çözünür, yağ dokuda birikir. İnsan vücudunda böbrek, karaciğer yağ dokusunda depolanma eğilimindedir. İnsan vücudu PAH’ları elimine etmek için onları yükseltger ve suda çözünebilir hale getirir. Meydana gelen bu oksidatif metabolizma ile yüksek verimli diolepoksit türevleri oluşur. Oluşan bu diol-epoksit türevleri DNA ile kimyasal tepkime verir ve PAH’ların DNA ile kimyasal bağ yapması kansere sebep olur. PAH bileşikleri mutajenik, kanserojenik etkilerinden dolayı bağışıklık sistemi rahatsızlıklarına, akciğer, kolon, mide, pankreas ve deri kanserine neden olmaktadır. PAH bileşikleri, DNA'ya bağlanması sonucunda oluşan hasar ve mutasyon sebebiyle sağlık sorunlarına sebep olmaktadır.1, 2

Doğada 'ün üzerinde PAH bileşiği bulunmaktadır. Ancak atık alanlarda yapılan analizlerde en yüksek oranlarda belirlenen, toksik etkileri ve maruz kalma riski daha fazla olan 16 PAH bileşiğini öncelikli zararlı bileşikler olarak Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Birimi tarafından belirlenmiştir.3 Gıdaların ısıl işlem tekniklerinden ve çevresel kontaminantlardan gıdalarla insan vücuduna alınır. Gıda ile insan vücuduna alınan en önemli PAH bileşiklerinin alım kaynağı et ve et ürünleri olmakta ve bu ürünlerinlerin oluşturduğu PAH miktarları ısıl işlem ve süresiyle değişmektedir. Özellikle gıdanın yağ içeriği, gıdanın alevle direkt teması, ısıl işlem süresinin uzaması ve yüksek ısıl işlem sıcaklığı PAH bileşiklerinin miktarını arttırmaktadır.2, 4

Hangi Gıdalarda Nasıl PAH Oluşur?
•    Endüstriyel üretim yapılan bölgelerde, fosil yakıtların kullanılması, tütün içilmesi, volkanik patlamalar ve orman yangınlarından dolayı PAH bileşikleri oluşmakta ve toprağa, havaya ve suya geçerek tarım ürünlerine (tahıllara, meyve ve sebzelere) kontamine olmaktadır.2, 3
•    Izgara, barbekü, kızartma, kömürde pişirme işlemleri sırasında et ve et ürünlerinde (balık, tavuk), dumanlanma, tütsüleme ürünlerinde (örn. füme jambon) yüksek miktarlarda PAH oluşmaktadır. Bu miktarı minimalize etmek için et ile ızgara arasında 15 cm önerilmektedir. Etin yağ miktarı arttıkça, PAH oluşum riski de artar.3, 4
•    Kahve ve kakao çekirdeklerinin kavrulması, ısıl işlemden geçirilmesi sonucu toksik bileşikler oluşmaktadır.
•    Yemeklik sıvı yağlardaki PAH bileşikleri doğal kaynaklıdır, doğrudan yağın yapısına geçmektedir. Rafine edilmemiş ve ısıl işlemden geçirilen sıvı yağlarda PAH tespit edilmiştir. Rafine edilerek ağartma ve deodorizasyon (koku giderme) işlemlerinden sonra PAH miktarı azalmaktadır.
•    Süt ve süt ürünleri düşük miktarda PAH içermektedir. Süt ürünleriyle yapılan kremaya göre bitkisel yağ (margarin) ile yapılan krema daha yüksek miktarda PAH içermektedir.
•    Balda PAH bileşiklerinin oluşumu, doğrudan naftalinin (önemli ölçüde toksik bir PAH bileşiği) kullanılmasıyla veya sanayiye yakın yerlerdeki kovanlardan bulaşmaktadır.4
•    Deniz ürünlerinde PAH oluşumu, su kirliliğine bağlıdır. Su kirliliğine sebep olan katran, petrol, fabrika ve şehir atıkları balık ve deniz ürünlerine kontamine olarak dokularında birikmeye neden olur.4, 5
PAH bileşikleri organik maddelerin yanması sonucu oluşan karsinojenik, mutajenik ve toksik bileşiklerdir. Gıdaların pişirilmesi, ısıl işlemlerden geçirilmesi sonucu yenebilir hale getirilerek gıdaya aroma, lezzet ve duyusal özellikler kazandırırken PAH bileşiklerine dikkat etmenizde fayda var. 

Kaynaklar:
[1] seafoodplus.info
[2] seafoodplus.info
[3] seafoodplus.info
[4] seafoodplus.info
[5] seafoodplus.info

Hidrokarbonlar günlük yaşamımızda kullandığımız birçok maddenin yapısında bulunmaktadır. Araçlarımızda kullandığımız petrol türevlerinde, evlerimizde kullandığımız doğal gazın yapısının yarısından fazlasında, birçok plastik malzemenin yapısında bulunmaktadır.

Hidrokarbonların en küçük üyesi olan metana yalnızca Dünya’da değil evrenin birçok yerinde rastlanmaktadır. Uranüs’ün en büyük uydusu ve “insanoğlunun yaşamını sürdürebileceği en önemli ikinci yer” olarak da adlandırılan soğuk cennet, Titan’ın yüzeyinde sıvı halde metan denizi bulunmaktadır. Bu da metanın ve hidrokarbonların Dünya dışında bulunmasını ve kozmik kökenli olduklarını kanıtlamaya yetecek bir bilgidir.

Organik bileşiklerde C ve H atomlarının yanı sıra O, N, S, F, Cl, Br vb. atomlar da bulunabilir. Yapısında bu atomlardan en az birini bulunduran organik bileşiklere ise heteroatomlu bileşik denir. HCOOH, CH₃OH, CH₃Cl, C₂H₄O₂, CH₃CHO, CH₃NH₂ bileşikleri örnek verilebilir.

Genel olarak yapılarında “C(karbon)” ve “H(hidrojen)” içeren organik bileşiklere Hidrokarbonlar denilmektedir. Hidrokarbonlar ‘Alifatik’ ve ‘Aromatik’ olmak üzere iki gruba ayrılmaktadırlar. Alifatik hidrokarbonlar ise doymuş ve doymamış olmak üzere ikiye ayrılır.

Yapısında pi bağı bulundurmayan hidrokarbonlara doymuş hidrokarbon, yapısında pi bağı bulunduran hidrokarbonlara ise doymamış hidrokarbon denir. Hidrokarbonların sınıflandırılması aşağıda gösterilmiştir.

📚 Ek Not: Aromatik Hidrokarbonlar

Aromatik bileşikler organik kimyada çok geç keşfedilmiştir. Aromatik bileşikler düşük C/H oranına sahip ve hoş kokulu bileşiklerdir. Adlarını hoş kokuya sahip olmalarından gelmektedir (Yunancada aroma hoş koku anlamına gelmektedir). Aromatik bileşikler halkalı yapıdadır ve bağlar tek-çift olmak üzere sırasıyla dizilmiştir.

Aromatik bileşikler, gündelik hayatımızda baharatların ve birçok bitkinin yapısında bulunmakta ve hoş koku sağlamaktadırlar. Halkalı yapıda olan ve halkalı yapıda “konjuge çift bağlar” bulunduran yapılara aromatik hidrokarbonlar veya başka bir deyişle “arenler“denilmektedir. ( Konjuge çift bağlar bir molekülde çift bağını tekli bağın takip etmesidir.)

Aromatik bileşiklerin en küçük üyesi benzendir. Benzen ile ilgili detaylı içerik için tıklayınız.

Konuyla İlgili Bir Video